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fit in  「適合する」「調和する」 自動詞の,「ぴったり合う」という意味のfitです。ある物の大きさが他の物の大きさにぴったり合うというのがfitの原義。そこからfit in (with~)で「内容や好みなどが一致(with)する」ことに用いられます。The house fits in beautifully with its surroundings. (その家はまわりの環境によく適合している）inは中に溶け込んでいるとった感じでとらえればいいでしょう。つまり、家がまわりの環境(の中)にとけ込んでいるわけです。さらにまわりの環境に合うというということから、新しい環境で人とうまくやっていくというようなときも使われますが、そのような場合にはwellを伴うことが多いようです。I can’t fit in well with him. (彼とはうまくやれない)　この意味では肯定文でもつかわれるけれども、否定文が普通だと説明してくれたALTがいましたが、そうでもないようです。しかし、たとえば、She tried to fit in. (彼女はそれでも適応しようと努力しました) といったような場合、彼女が環境に適応するのが難しかったことが暗示されていますから、肯定文であっても、どこかネガティブな意味合いを含んでいると考えるほうがよさそうです。