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dwell on [upon]~  語源を調べてみると、delayと関連のある語だとわかりました。「遅れる」から「長引く」となったのでしょう。ある事（特に不愉快な事）が心の中に住みつき、いつまでも長時間あれこれ考えることから、「～をくよくよ考える」という意味に発展したのかもしれません。また長いこと時間をかけて書いたり話したりすることから「～を詳しく述べる」といった意味にもなったのでしょう。意識の集中を表すと考えれば、前置詞onはfocus onのonととれそうですが、「くよくよ」というイメージを出そうとすれば、go onやkeep onの「進行」のonともとれそうです。Cambridgeにはto keep thinking or talking about something, especially something bad or unpleasantとありました。何か悪いこと、不愉快なことについてずっと考え込む、といったニュアンスですから「進行」のonですかね……。I don't want to dwell on the past.(過ぎたことをくよくよ考えたくないんだ)  Don't dwell on your past mistakes. (過去の失敗をくよくよ考えるな）In his speech he dwelt on the importance of education.(彼は演説で教育の重要性を詳しく述べた）This book dwells on the global warming causing  collapse of civilization. (この本は地球温暖化が文明を崩壊させることについて詳しく述べている)　地球の平均気温がこのまま４度上昇すると、文明は崩壊するんだそうです。

ちなみに liveの詩的な語がdwellです。