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pepper　「〈場所に〉点在させる」「～に点在する」pepperといえば胡椒ですが、動詞で「いろいろなところにある」といった意味で使われることがあります。たぶん胡椒をぱらぱらと上から振りかけるイメージから生まれたのでしょう。いろいろな場所に胡椒が落ちるように、物があちこちにある、といった意味が出てきたそうです。His English is peppered with grammatical errors.（彼の英語には文法的間違いがあちこちにある）という例文がWeblioに載っていました。Hundreds of storefront signs still pepper the streets. (まだ何百もの店頭の看板が町に点在しています)

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awkwardをCambridgeでひくと、difficult to use, do, or deal withとあります。Some of the questions were rather awkward.とかHe's an awkward customer (= a difficult person to deal with).などの例文が記載されていました。difficultとかcomplicatedとかtrickyみたいな意味で捉えればよさそうです。またcausing inconvenience, anxiety, or embarrassmentという意味もあって、「バツが悪い」「決まりが悪い」ようなときにもawkwardが使われるようです。たまたま入ったレストランが高級フランス料理店だったり、ばったり昔の恋人に通りで出会ったりとか、またみんな笑っているいのに、自分だけ笑えないとか……。一方clumsyについてはA clumsy person often has accidents because they do not behave in a careful, controlled wayとあって、physicalな側面を表す語と捉えればよさそうです。ずっこけたり、けつまずいたり、電信柱に頭をぶつけたり、自転車でこけたりなどなど。You spilled your rice again. You really are clumsy. （またご飯をこぼしちゃって。あなたって本当にドジね）

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except for ~ 「～を除けば」exceptは「～のほか」という意味。除外の意味が明解でbutよりも意味が強い感じがします。名詞、代名詞、動詞、前置詞、前置詞句、that 節、 wh-節などを伴います。The library is open every day except Mondays. (その図書館は月曜日を除く毎日開館しています）There was nothing I could do except wait.(待つ以外にできることは何もなかった）He never takes a taxi except when he is tired.(彼は疲れているとき以外、決してタクシーを使わない）これに対してexcept forは「～の点だけを除けば」という意味。Except for the hotel, it was a wonderful holiday. (ホテルを除けばすばらしい休日だった）He would have quit the job except for his debt.(借金がなければ彼は仕事を辞めていただろう）因みに、except forは直説法とともに用い、but forは仮定法とともに用いられます。Nara is not worth seeing, except for its temple. / But for its temple, Nara would not be worth seeing.  But forが文中に出てくる文をみかけることがありますが、文頭がいいのじゃないかと思います。なお、but という語はby+outが短くなってできたものですから、もともとwithoutの意味を含む語だったことが分かります。

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assert 「強く主張する」語根のsertは「ひとつづき」といった意味だそうです。seriesとかsewなどと同じ語源です。ちなみにsewは糸でひとつづきに縫うというのが原義。そういうことから、一連の考えを主張するというのがassertの本来の意味なのでしょう。I assert his guilty. = I assert that he is quality. / I assert him to be guilty.(彼は有罪だ) このように that節も不定詞も伴います。主張するという動詞にはinsistがありますが、こちらは主張を譲らないといったニュアンス。それに対して、assertは信念をもって主張するといった感じで捉えればいいのではないかと思います。You should assert yourself by sticking up for yourself. (自分を弁護することで自己主張するべきだ)(英辞朗)　再帰代名詞oneselfを伴うと、assert oneselfで自己主張するという自動詞の意味になります。The Diet has been pressing the premier to assert Japan’s rights to the four islands. (国会はこの4島に対する日本の権利を主張するよう首相に圧力をかけている) (英辞朗) 終戦間際の政府の対応のまずさもあったでしょうが、狡猾なスターリンの術中にはまった結果がソ連軍による4島占領とシベリヤ抑留だったことを忘れてはならないでしょう。You assert that the official American version of what happened to Osama bin Laden is almost entirely false. (あなたはオサバ・ビンラディンの身に起きたことについて米政府の公式見解はほぼ完全に嘘だと断言なさっていますね)(CNN) 彼が殺害されてからおよそ10年が経ちます。

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leave sb/sth in the dust：　to easily defeat or be much better than someone or somethingとありますから、誰かより、あるいは何かよりもずっとすぐれていること、あるいは簡単に負かすことといったニュアンスです。「他を圧倒する」とか「～に大きく水をあける」という風に訳されています。Wireless customers are expecting to get service so lightning fast it will leave our current 4G service in its dust. (ワイヤレスのユーザーたちは現在われわれが使っている４Ｇのサービスを圧倒するくらい超高速のサービスを期待している)(CNN) なぜdust (ちりやほこり)が使われるのかと訊ねたら、物凄い速さで追い抜くからほこりが立つのだ、ということでした。

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ピザでもコーヒーでもサイズを注文するときに間違えると大変なことになります。まあ、ミディアムサイズを注文しておけば無難だとおもいますが、一般にアメリカのピザは馬鹿でかい気がします。さて、ミディアムを注文したいときはI’d like a medium size coffee. あるいはI’d like a medium coffeeのようにsizeを省略することもあります。 この言い方は日本語とまったく同じです。日本語でもミディアムサイズをお願いします、といいますから。ところが、先頃size-mediumという英語に出会って面食らってしまいました。それは, …there weren’t enough size-medium spacesuits ready for the walk. (宇宙遊泳のために用意されたミディアムサイズの宇宙服が足りなかった)(CNN) という女性だけの宇宙遊泳を企画したNASAに関する記事の中にありました。ALTに訊ねてみたら、小首を傾げていました。ところで、中小企業のことをsmall-to-medium-sized companyなどと言いますが、やはり合成語になってもsidedと分詞にするのが正用法ではないのかなと思うのですが、どうでしょうか。英国人のALTは頷いていましたが……。

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comfortable 「快適な」I’m quite comfortable at this hotel. は「このホテルは快適だ」といった意味ですが、場所ではなく「満足・不満足」に関係する場合は、withを伴います。I am more comfortable with computers than with people. (生身の人間を相手にするよりはパソコンを相手にしている方が楽だ)　そのwith 名詞が動名詞になると、withが落ちます。I don’t feel comfortable talking in front of people. (人前で話すのは苦手だ)　Lots of people are comfortable calling a nonprofit. (非営利組織なら多くの人が安心して電話できます) comfortableの後に動名詞が来たら、withが落ちたと考えればいいでしょう。